Prentice Penny ist ein in Los Angeles geborener Fernsehschriftsteller, Produzent und Regisseur, der vor allem für seine Arbeit als Showrunner und Executive Producer für alle fünf Staffeln von HBOs Insecure bekannt ist. Seine Karriere umfasst Schreib- und Produktionsleistungen für Girlfriends, Scrubs, Happy Endings und Brooklyn Nine-Nine sowie die Schöpfung und Moderation der Lifestyle-Serie Upscale mit Prentice Penny. Er schrieb und regierte den Netflix-Film Uncorked und regierte die Hulu-Dokumentation Black Twitter: A People’s History. Penny verbindet sich mit Issa Rae und Mitgliedern der Insecure-Cast für die 10. Jahrestournee des Shows, die hinter die Kulissen blickt und Gespräche über den kulturellen Einfluss der Serie beinhaltet.