Jackie Flynn ist ein aus Boston stammender Stand-up-Comedian und Schauspieler, bekannt für seine sarkastische Beobachtungskomik und einen schnellen, direkten Auftritt. Gewinner des San Francisco Comedy Competitions, hat er auf dem Just for Laughs Festival in Montreal und beim HBO U.S. Comedy Arts Festival in Aspen gespielt. Flynn spielte Tony in der Comedy-Serie Loudermilk und war in The King of Queens, Veep und Bizaardvark zu sehen. Zu seinen Filmrollen zählen Kingpin, There’s Something About Mary, Me, Myself & Irene, Shallow Hal, Stuck on You, The Three Stooges, Here Comes the Boom, The Greatest Beer Run Ever und Ricky Stanicky.