Don McLean ist ein Singer-Songwriter, der sich einen eigenen Platz zwischen den '60er-Jahren Folk und der '70er-Jahren Introspection geschaffen hat. Über fast fünf Jahrzehnte hat er eine solide Werkschaffung entwickelt. Er wird für immer durch "American Pie", seinen 1971er Charttopper, definiert – eine vierwöchige Elegie für Rock & Roll, die ihre ursprüngliche Erfolgsgeschichte übertraf und sich zu einem festen Bestandteil der amerikanischen Kultur entwickelte. 2017 wurde sie schließlich in das National Recording Registry aufgenommen. Aber McLean war weitaus mehr als ein One-Hit-Wonder: "Vincent" erreichte Platz 12, und er dominierte die Adult Contemporary Charts während der gesamten '70er-Jahre. Seine 1980er Coverversion von Roy Orbisons "Crying" wurde schließlich ein letzter Durchbruch.
Geboren in New Rochelle, New York, entdeckte McLean Folk als Teenager und verschwor sich voll und ganz darauf nach der High School, wodurch er in Orten wie dem Gaslight Café und dem Bitter End regelmäßig auftrat, bevor er schließlich nach Los Angeles zog. Sein 1969er Debüt, Tapestry, brachte "And I Love You So" hervor, das später zu einem Nummer-eins Easy Listening Hit für Perry Como wurde. American Pie folgte 1971 und dominierte die Charts, doch McLeans folgende Alben hatten kommerziell Schwierigkeiten – eine Phase, die bis zu seinem Wechsel zu Arista Records in den späten '70er-Jahren andauerte, als "Crying" seine Karriere erneut beflügelte. Nachdem er in den frühen '80er-Jahren aus den Popcharts verschwand, verbrachte er Jahrzehnte damit, sporadisch zu recorden und konstant zu touren, wobei er gelegentliche Alben wie American Boys aus dem Jahr 2024 veröffentlichte, die auf tiefe Zuneigung zu seinem gesamten Katalog basierten, anstatt nach Hits zu streben.